Obama y su familia fueron recibidos con flores en el aeropuerto de La Habana por el Canciller cubano Bruno Rodríguez Parrilla, y también, por Josefina Vidal, la directora general de Estados Unidos, en el Ministerio de Exteriores. El presidente de Estados Unidos partió para la embajada donde declaró que "es una visita histórica y es una oportunidad histórica para interactuar de forma directa con el pueblo cubano», ha apuntado Obama, en su encuentro con el cuerpo diplomático estadounidenses.

Obama destacó que es una oportunidad "para alcanzar nuevos acuerdos, pactos comerciales, construir nuevos lazos entre ambos pueblos", así como para presentar su visión "de un futuro más brillante que el pasado". Posteriormente, visitó La Habana Vieja y la Catedral de San Cristóbal.

El fin de las hostilidades anunciada por Raúl Castro y Barack Obama el 17 de diciembre de 2014, puso punto final al epílogo de la Guerra Fría. El restablecimiento de relaciones entre Cuba y Estados Unidos ha sido el acontecimiento más importante desde la caída del muro de Berlín y pone fin a cinco décadas de enfrentamiento, el último resquicio de lucha entre los bloques comunistas y occidentales.

Obama aterrizó en su Air Force One el domingo por la tarde en el aeropuerto de La Habana (por la noche hora española). Ha sido un hito en la normalización de relaciones diplomáticas, después que hace ocho meses se abrieran embajadas de los respectivos países, en lo que era territorio enemigo.

Aunque Obama y el presidente Raúl Castro ya se han visto antes en tres ocasiones en cumbres internacionales, es la primera vez que se encuentran en territorio interno. Obama será recibido en el Palacio de la Revolución, con la icónica efigie de Che Guevara, por Raúl Castro. Antes realizará una ofrenda floral en el monumento de José Martí.

El martes Obama ofrecerá un discurso en el Gran Teatro de La Habana dirigida al pueblo cubano y que será retransmitida en vivo por la televisión estatal de la isla.

Más allá de la carga simbólica que deje la visita del presidente de Estados Unidos en la isla. Se espera que se anuncien nuevos pasos en el deshielo de las relaciones. Todavía permanece en vigor el embargo sobre Cuba, aunque Estados Unidos ha levantado ciertas restricciones como la prohibición de visitar la isla a ciudadanos estadounidenses y permisos en servicios bancarios y telecomunicaciones.

Sin embargo, el levantamiento total todavía queda lejos de producirse, a pesar de la voluntad del propio presidente Obama. Necesita que el Congreso, de mayoría republicana lo autorice al tratarse de una ley federal.

Tampoco habrá avances en la salida total de tropas americanas en la isla, concentradas en Guantánamo. Obama ha anunciado el cierre de la cárcel, pero no devolverá el territorio, aunque el Gobierno cubano lo reclama suyo.